Хотя состав группы, созданной Вулфом в Чикаго, будет регулярно меняться на протяжении многих лет, используя множество разных гитаристов, как для записи, так и для исполнения вживую, включая Джоди Уильямса, Вилли Джонсона, Ли Купера, Отиса «Биг-Смоки» Смотерса, его брата Литл Смоки Смотерса, Л. Д. МакГи, Джимми Роджерса, Бадди Гая и Фредди «Абу Талиб» Робинсона, среди прочего, за исключением нескольких кратких отлучек в конце 50-х именно Самлин оставался постоянным членом группы всю остальную карьеру.
В 1950-х у Вулфа было четыре песни, которые были квалифицированы как «хиты» в национальных R&B чартах Billboard: его первый и самый большой хит, «How Many More Years», добравшийся до 4 места в 1951 году; его противоположность, «Moanin' at Midnight», занявшая 10 место в том же году; «Smokestack Lightning», входившая в чарты в течение трех недель в 1956 году, достигнув 8 позиции; и «I Asked For Water (She Gave Me Gasoline)», продержавшаяся в чартах в течение одной недели на 8 позиции в 1956 году. Тремя годами позже вышел первый альбом Вулфа, «Moanin' in the Moonlight», ставший компиляцией ранее выпущенных синглов, в результате появилось много желающих купить lp.
1960-е годы
Его альбом 1962 года «Howlin' Wolf» является влиятельным и известным блюзовым альбомом, часто упоминаемый как «The Rocking Chair album» (кресло-качалка) из-за иллюстрации на его обложке, изображающей акустическую гитару, которую прислонили к креслу-качалке. Данная пластинка содержала «Goin' Down Slow», «Wang Dang Doodle», «Little Red Rooster» (под названием «The Red Rooster» в этом альбоме) и «Spoonful», а также синглы, которые нашли свое отражение в репертуарах американских и британских групп, увлеченных чикагским блюзом (в настоящее время современники могут купить lp с этими записями). В 1964 году он совершил поездку по Европе в рамках тура American Folk Blues Festival, который устроили немецкие промоутеры Хорст Липпман и Фриц Рау. В 1965 году Вулф появился на телевизионном шоу Shindig по настоянию The Rolling Stones, выступавших в той же программе и которые включили «Little Red Rooster» в один из своих ранних альбомов. Он часто опирался на записи басиста и автора песен Вилли Диксона, которому приписывают такие вещи Хаулина Вульфа, как «I Ain't Superstitious», «Spoonful», «Little Red Rooster», «Wang Dang Doodle» (позднее записанный Коко Тейлор), «Back Door Man», «Evil», и другие.
В сентябре 1967 года в сотрудничестве с Бо Диддли и Мадди Уотерсом он записал альбом «The Super Super Blues Band», в который вошли блюзовые стандарты Chess, в том числе «Spoonful» и «The Red Rooster».
1970-е годы
В мае 1970 года Хаулин Вулф, его давний гитарист Хьюберт Самлин и молодой чикагский блюзовый музыкант Джефф Карп, игравший на губной гармошке, отправились в Лондон вместе с продюсером Chess Records Норманом Дайроном для записи лондонской сессии LP «Howlin' Wolf» в сопровождении британских блюз/рок-музыкантов - Стива Винвуда, Эрика Клэптона, Яна Стюарта, Чарли Уоттса, Билла Ваймана, и других. Он записал свой последний альбом «The Back Door Wolf» для Chess в 1973 году. Сейчас купить lp «The Back Door Wolf» считается большой удачей.
В отличие от многих других блюзовых музыкантов, после того как он оставил свое нищее детство, чтобы начать музыкальную карьеру, Хаулин Вулф всегда был финансово успешным. Достигнув определенного успеха уже в Мемфисе, он ездил на своем собственном автомобиле по Blues Highway с четырьмя тысячами долларов в кармане, редкое исключение для черного блюзмена того времени.
